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diff --git a/zsh/zshrc b/zsh/zshrc
index 41dc612..1d1ef6f 100644
--- a/zsh/zshrc
+++ b/zsh/zshrc
@@ -99,6 +99,12 @@ npm-update() {
   npm update -g --loglevel=info
 }
 
+pipx-update() {
+  pipx list > /dev/null || return
+
+  pipx upgrade-all
+}
+
 nvim-update() {
   nvim --headless \
     -c "lua require[[lazy]].sync({ wait = true })" \
@@ -122,13 +128,18 @@ pkg-clean() {
 }
 
 system-update() {
+  # pkg-clean laeuft bewusst zuerst: `brew autoremove` kann eine verwaiste
+  # python@3.x-Formel entfernen und damit die pipx-Venvs unbrauchbar machen.
+  # Am Ende der Kette bliebe dieser Schaden bis zum naechsten Lauf unbemerkt,
+  # am Anfang meldet ihn `pipx-update` im selben Durchgang.
+  if [[ "$1" == "--clean" ]]; then
+    pkg-clean || return
+  fi
+
   pkg-update || return
   npm-update || return
+  pipx-update || return
   nvim-update || return
-
-  if [[ "$1" == "--clean" ]]; then
-    pkg-clean
-  fi
 }
 
 # Command completion